O estreito de dezoito milhas entre St. Martin e Anguilla tem sido um corredor marítimo ativo desde que as rotas de canoas Arawak precederam os mapas europeus. Hoje, o canal permanece uma das travessias de fretamento privado mais movimentadas do Caribe, sem nenhuma balsa pública programada ligando a ilha franco-holandesa ao afloramento de coral baixo que se tornou território britânico em 1650. Todo visitante que chega pelo mar passa pela alfândega no Blowing Point Ferry Terminal, uma instalação térrea na costa oeste de Anguilla que processa aproximadamente doze mil entradas de embarcações privadas anualmente. Um fretamento de barco de St. Martin para Anguilla parte de Simpson Bay Lagoon, no lado holandês, ou de Marigot Bay, no lado francês, ambos oferecendo ancoradouro protegido e docas de combustível a uma curta distância a pé dos escritórios de imigração. O tempo de travessia tem uma média de trinta minutos em condições calmas, embora os ventos alísios predominantes do leste no Canal de Anguilla possam elevar as ondas a seis pés durante os meses de inverno. Catamarãs com capitão dominam a rota porque sua estabilidade de casco duplo e calado raso permitem o atracamento no píer de concreto de Blowing Point, que se estende apenas quarenta metros em Road Bay e seca até dois metros na maré baixa. Anguilla impõe uma taxa de imigração e alfândega de trinta e cinco dólares por passageiro em todos os fretamentos privados, pagável em dinheiro ou cartão na única janela de liberação do terminal. A taxa aplica-se independentemente do tamanho da embarcação ou da duração do fretamento, e os funcionários normalmente processam um manifesto de quatro passageiros em menos de dez minutos, desde que a documentação esteja completa. Os capitães devem apresentar o registro da embarcação, uma lista da tripulação e uma declaração de passageiros antes que o capitão do porto emita uma licença de cruzeiro válida por noventa dias. Passeios de barco de St. Martin para Anguilla geralmente combinam a travessia com paradas para mergulho com snorkel em Prickly Pear Cays ou Little Bay, adicionando de duas a três horas à viagem de ida e volta e exigindo reserva antecipada durante a alta temporada de novembro a abril, quando a disponibilidade de vagas em Road Bay fica limitada. O desafio de navegação do estreito reside nos seus bancos rasos. O Banco de Anguilla estende-se três milhas a oeste de Blowing Point, com cabeços de coral elevando-se a um metro da superfície na maré média. Os capitães locais preferem uma janela de partida entre oito e meia e cinco horas para garantir a passagem à luz do dia e tempo suficiente para o desembaraço alfandegário antes que o terminal feche às seis. Travessias noturnas são desaconselhadas devido aos marcadores de canal sem iluminação e ao risco de falha do equipamento em águas abertas após o anoitecer.