Le détroit de dix-huit milles entre Saint-Martin et Anguilla est un corridor maritime actif depuis que les routes en canoë arawak précédaient les cartes européennes. Aujourd'hui, le canal reste l'une des traversées en charter privé les plus fréquentées des Caraïbes, sans ferry public régulier reliant l'île franco-néerlandaise à l'affleurement corallien devenu territoire britannique en 1650. Chaque visiteur arrivant par la mer passe la douane au terminal ferry de Blowing Point, une installation de plain-pied sur la rive ouest d'Anguilla qui traite environ douze mille entrées de navires privés par an. Une location de bateau de Saint-Martin à Anguilla part soit de Simpson Bay Lagoon côté néerlandais, soit de Marigot Bay côté français, tous deux offrant un mouillage protégé et des quais de carburant à distance de marche des bureaux d'immigration. Le temps de traversée est en moyenne de trente minutes par temps calme, bien que les alizés d'est dominants du canal d'Anguilla puissent pousser la houle jusqu'à six pieds pendant les mois d'hiver. Les catamarans avec skipper dominent la route car leur stabilité à deux coques et leur faible tirant d'eau permettent l'accostage à la jetée en béton de Blowing Point, qui ne s'étend que sur quarante mètres dans Road Bay et atteint deux mètres à marée basse. Anguilla impose des frais d'immigration et de douane de trente-cinq dollars par passager sur tous les charters privés, payables en espèces ou par carte au guichet unique du terminal. Les frais s'appliquent indépendamment de la taille du navire ou de la durée de la location, et les agents traitent généralement un manifeste de quatre passagers en moins de dix minutes si la documentation est complète. Les capitaines doivent présenter l'immatriculation du navire, une liste d'équipage et une déclaration de passager avant que le capitaine du port ne délivre un permis de croisière valable quatre-vingt-dix jours. Les excursions en bateau de Saint-Martin à Anguilla combinent souvent la traversée avec des arrêts snorkeling à Prickly Pear Cays ou Little Bay, ajoutant deux à trois heures à l'aller-retour et nécessitant une réservation à l'avance pendant la haute saison de novembre à avril lorsque la disponibilité des places à Road Bay se resserre. Le défi de navigation du détroit réside dans ses bancs peu profonds. Le banc d'Anguilla s'étend sur trois milles à l'ouest de Blowing Point, avec des têtes de corail s'élevant à moins d'un mètre de la surface à mi-marée. Les skippers locaux privilégient une fenêtre de départ entre huit heures trente et cinq heures pour assurer un passage de jour et suffisamment de temps pour le dédouanement avant la fermeture du terminal à six heures. Les traversées nocturnes sont déconseillées en raison des balisages de canal non éclairés et du risque de défaillance de l'équipement en pleine mer après la tombée de la nuit.