Le canal de dix-huit milles marins séparant la partie française de Saint-Martin de l'île britannique d'Anguilla a transporté des commerçants, des contrebandiers et des habitants pendant trois siècles, mais le service de ferry moderne entre Marigot et Blowing Point n'a commencé qu'en 1987. Avant que cette traversée ne devienne routinière, les habitants d'Anguilla dépendaient de sloops en bois et de bateaux-taxis improvisés, une tradition qui a façonné la culture navale de l'île et laissé une flotte d'embarcations mises à l'eau à la main, toujours visibles le long de Road Bay et Sandy Ground. La ligne de catamaran de Saint-Martin vers Anguilla opère depuis le terminal de ferry de Marigot sept jours sur sept, avec des départs toutes les quatre-vingt-dix minutes entre 08:30 et 18:00. Les tarifs aller simple commencent à trente dollars, hors taxes de départ obligatoires perçues séparément aux deux terminaux. La traversée dure de vingt-cinq à trente-cinq minutes selon l'état de la mer, et les catamarans eux-mêmes — des navires en aluminium à deux coques pouvant accueillir de quarante à soixante passagers — sont construits pour la stabilité plutôt que pour la vitesse, leurs larges coques absorbant la houle de l'Atlantique qui s'engouffre dans le canal d'Anguilla. Anguilla reste l'une des rares destinations des Caraïbes sans aéroport commercial international, une contrainte géographique qui a permis de maintenir un développement mesuré et un nombre de visiteurs inférieur à celui des îles voisines. La traversée en ferry est le principal moyen d'arrivée pour les excursionnistes et les voyageurs de court séjour, et le terminal de Marigot fonctionne comme la porte d'entrée de facto d'Anguilla. L'immigration et les douanes sont effectuées à l'arrivée à Blowing Point, où les agents traitent les passagers dans un bâtiment en béton d'un seul étage situé à cinquante mètres du quai. Le processus est efficace mais pas instantané ; trente minutes pour les formalités est la norme lors des arrivées du matin. Une fois sur place, les visiteurs découvrent une île aux trente-trois plages, pour la plupart sauvages et accessibles par des chemins de terre plutôt que par des routes pavées. La population avoisine les quinze mille habitants, concentrée à The Valley et dans des villages côtiers dispersés. L'infrastructure touristique se limite à des hôtels de charme et à quelques bars de plage, et il n'y a aucun feu de circulation sur toute l'île. La traversée en catamaran est également le fondement d'un marché secondaire : les excursions en voilier qui partent de Saint-Martin pour passer la journée à explorer la côte sud d'Anguilla, faisant escale dans des îlots au large et sur des sites de récifs avant de revenir en fin d'après-midi. Ces excursions en catamaran de Saint-Martin vers Anguilla incluent généralement du matériel de plongée en apnée, le déjeuner et un service de bar ouvert. Elles fonctionnent selon un cadre réglementaire différent de celui du ferry régulier, nécessitant une réservation à l'avance et opérant depuis les marinas de Marigot, Simpson Bay et Oyster Pond plutôt que depuis le terminal public de ferry. La distinction entre la traversée en ferry et l'excursion en voilier est opérationnelle, pas géographique — les deux parcourent les mêmes eaux, mais la seconde ajoute une infrastructure de loisirs et prolonge l'itinéraire au-delà du simple transport de point à point.