Il canale di diciotto miglia nautiche che separa la St. Martin francese dalla britannica Anguilla ha trasportato commercianti, contrabbandieri e isolani per tre secoli, ma il moderno servizio di traghetti tra Marigot e Blowing Point è iniziato solo nel 1987. Prima che quella traversata diventasse di routine, gli abitanti di Anguilla facevano affidamento su sloop in legno e taxi acquatici improvvisati, una tradizione che ha plasmato la cultura nautica dell'isola e lasciato una flotta di imbarcazioni varate a mano ancora visibile lungo Road Bay e Sandy Ground. La rotta del catamarano da St. Martin ad Anguilla opera dal Marigot Ferry Terminal sette giorni su sette, con partenze ogni novanta minuti tra le 08:30 e le 18:00. Le tariffe di sola andata partono da trenta dollari, escluse le tasse di partenza obbligatorie riscosse separatamente presso entrambi i terminal. La traversata dura dai venticinque ai trentacinque minuti a seconda dello stato del mare, e i catamarani stessi — imbarcazioni in alluminio a doppio scafo da quaranta a sessanta passeggeri — sono costruiti per la stabilità piuttosto che per la velocità, con le loro larghe travi che assorbono le onde dell'Atlantico che si incanalano attraverso l'Anguilla Channel. Anguilla rimane una delle poche destinazioni caraibiche senza un aeroporto commerciale internazionale, un vincolo geografico che ha mantenuto lo sviluppo misurato e il numero di visitatori inferiore rispetto alle isole vicine. Il traghetto è il principale metodo di arrivo per i turisti giornalieri e i viaggiatori a breve termine, e il terminal di Marigot funge da porta d'ingresso di fatto di Anguilla. L'immigrazione e la dogana vengono effettuate all'arrivo a Blowing Point, dove gli ufficiali elaborano i passeggeri in un edificio in cemento a un piano a cinquanta metri dal molo. Il processo è efficiente ma non istantaneo; trenta minuti per lo sdoganamento sono lo standard durante gli arrivi mattutini. Una volta superato, i visitatori entrano in un'isola con trentatré spiagge, la maggior parte delle quali non sviluppate e accessibili tramite strade sterrate piuttosto che strade asfaltate. La popolazione si aggira intorno alle quindicimila unità, concentrata a The Valley e in insediamenti costieri sparsi. L'infrastruttura turistica è limitata a boutique hotel e a una manciata di bar sulla spiaggia, e non ci sono semafori in nessuna parte dell'isola. La traversata in catamarano è anche il fondamento di un mercato secondario: tour in barca a vela che partono da St. Martin e trascorrono la giornata esplorando la costa meridionale di Anguilla, fermandosi in isolotti offshore e siti di barriera corallina prima di tornare nel tardo pomeriggio. Questi tour in catamarano da St. Martin ad Anguilla includono solitamente attrezzatura per lo snorkeling, pranzo e servizio open bar, e operano sotto un quadro normativo diverso rispetto al traghetto di linea, richiedendo la prenotazione anticipata e operando dai moli turistici di Marigot, Simpson Bay e Oyster Pond anziché dal terminal pubblico dei traghetti. La distinzione tra traghetto e tour in barca a vela è operativa, non geografica: entrambi coprono la stessa acqua, ma quest'ultimo aggiunge infrastrutture ricreative ed estende l'itinerario oltre il semplice trasporto da punto a punto.