Lo stretto di diciotto miglia tra St Martin e Anguilla è un corridoio marittimo attivo da quando le rotte in canoa Arawak precedevano le carte nautiche europee. Oggi il canale rimane una delle traversate private più frequentate dei Caraibi, senza traghetti pubblici di linea che colleghino l'isola franco-olandese al basso affioramento corallino diventato territorio britannico nel 1650. Ogni visitatore che arriva via mare sbriga le pratiche doganali al Blowing Point Ferry Terminal, una struttura a un piano sulla costa occidentale di Anguilla che gestisce circa dodicimila ingressi di navi private ogni anno. Un charter in barca da St Martin ad Anguilla parte dalla Simpson Bay Lagoon sul lato olandese o dalla Marigot Bay sul lato francese, entrambi offrendo ancoraggio protetto e banchine di rifornimento a pochi passi dagli uffici dell'immigrazione. Il tempo di traversata è in media di trenta minuti in condizioni di calma, sebbene i venti orientali dominanti del Canale di Anguilla possano spingere le onde fino a sei piedi durante i mesi invernali. I catamarani con skipper dominano la rotta perché la loro stabilità a doppio scafo e il pescaggio ridotto consentono l'attracco al molo in cemento di Blowing Point, che si estende solo per quaranta metri nella Road Bay e si prosciuga fino a due metri con la bassa marea. Anguilla impone una tassa di immigrazione e dogana di trentacinque dollari per passeggero su tutti i charter privati, pagabile in contanti o con carta allo sportello di sdoganamento del terminal. La tassa si applica indipendentemente dalle dimensioni della nave o dalla durata del charter, e gli ufficiali solitamente elaborano un manifesto di quattro passeggeri in meno di dieci minuti a condizione che la documentazione sia completa. I capitani devono presentare la registrazione della nave, l'elenco dell'equipaggio e una dichiarazione dei passeggeri prima che il capitano del porto rilasci un permesso di crociera valido per novanta giorni. I tour in barca da St Martin ad Anguilla spesso combinano la traversata con soste per lo snorkeling a Prickly Pear Cays o Little Bay, aggiungendo dalle due alle tre ore al viaggio di andata e ritorno e richiedendo la prenotazione anticipata durante l'alta stagione da novembre ad aprile, quando la disponibilità di posti a Road Bay si riduce. La sfida di navigazione dello stretto risiede nei suoi bassi fondali. Il banco di Anguilla si estende per tre miglia a ovest di Blowing Point, con teste di corallo che arrivano a un metro dalla superficie a metà marea. Gli skipper locali preferiscono una finestra di partenza tra le otto e trenta e le cinque per garantire il passaggio con la luce del giorno e tempo sufficiente per lo sdoganamento prima della chiusura del terminal alle sei. Le traversate serali sono sconsigliate a causa dei segnali del canale non illuminati e del rischio di guasti alle apparecchiature in mare aperto dopo il tramonto.