Die 18 Meilen breite Meerenge zwischen St. Martin und Anguilla ist ein genutzter maritimer Korridor, seit Arawak-Kanu-Routen europäische Seekarten prägten. Heute bleibt der Kanal eine der meistbefahrenen privaten Charter-Überfahrten der Karibik, ohne öffentliche Fährverbindung zwischen der französisch-niederländischen Insel und dem flachen Korallenausläufer, der 1650 britisches Territorium wurde. Jeder Besucher, der auf dem Seeweg ankommt, passiert die Zollkontrolle am Blowing Point Ferry Terminal, einer einstöckigen Anlage an Anguillas Westküste, die jährlich etwa zwölftausend private Schiffsankünfte abfertigt. Ein Bootscharter von St. Martin nach Anguilla startet entweder von der Simpson Bay Lagoon auf der niederländischen Seite oder der Marigot Bay auf der französischen Seite; beide bieten geschützte Ankerplätze und Tankstellen in fußläufiger Entfernung zu den Einwanderungsbehörden. Die Überfahrt dauert bei ruhigen Bedingungen durchschnittlich 30 Minuten, obwohl die vorherrschenden östlichen Passatwinde des Anguilla-Kanals in den Wintermonaten für einen Wellengang von bis zu sechs Fuß sorgen können. Katamarane dominieren die Route, da ihre Stabilität durch zwei Rümpfe und der geringe Tiefgang das Anlegen am Betonsteg von Blowing Point ermöglichen, der nur vierzig Meter in die Road Bay ragt und bei Ebbe bis auf zwei Meter trockenfällt. Anguilla erhebt eine Einwanderungs- und Zollgebühr von 35 Dollar pro Passagier für alle privaten Charter, zahlbar in bar oder mit Karte am einzigen Schalter des Terminals. Die Gebühr gilt unabhängig von der Schiffsgröße oder der Charterdauer. Die Beamten bearbeiten in der Regel ein Manifest für vier Passagiere in unter zehn Minuten, sofern die Unterlagen vollständig sind. Kapitäne müssen die Schiffsregistrierung, eine Crewliste und eine Passagiererklärung vorlegen, bevor der Hafenmeister eine Kreuzfahrtgenehmigung ausstellt, die 90 Tage gültig ist. Bootscharter-Touren von St. Martin nach Anguilla kombinieren die Überfahrt oft mit Schnorchel-Stopps an den Prickly Pear Cays oder Little Bay, was die Rundreise um zwei bis drei Stunden verlängert und während der Hochsaison von November bis April, wenn die Liegeplatzkapazitäten in Road Bay knapper werden, eine Vorausbuchung erfordert. Die navigatorische Herausforderung der Meerenge liegt in den flachen Bänken. Die Anguilla-Bank erstreckt sich drei Meilen westlich von Blowing Point, mit Korallenköpfen, die bei Flut bis auf einen Meter an die Oberfläche ragen. Lokale Skipper bevorzugen ein Zeitfenster für die Abfahrt zwischen 08:30 und 17:00 Uhr, um eine Passage bei Tageslicht und genügend Zeit für die Zollabfertigung vor der Terminalschließung um 18:00 Uhr zu gewährleisten. Abendliche Überfahrten werden aufgrund von unbeleuchteten Kanalmarkierungen und dem Risiko technischer Probleme auf offener See nach Einbruch der Dunkelheit nicht empfohlen.