Der Fährkorridor zwischen Simpson Bay und Blowing Point befördert bereits seit dem späten zwanzigsten Jahrhundert Tagesausflügler über den Anguilla-Kanal, lange bevor der Kreuzfahrtansturm auf Saint Martin die dreißigminütige Überfahrt zu einem Ritual der Hochsaison machte. Anguilla bleibt ein britisches Überseegebiet ohne Flughafen für Großraumflugzeuge, eine geografische Einschränkung, die die flache Küstenlinie der Insel bewahrte und die Auslastungsraten selbst in den Spitzenwintermonaten handhabbar hielt. Die Ausreisegebühr – acht US-Dollar pro Person, die am Blowing Point Ferry Terminal erhoben wird – finanziert die Hafeninfrastruktur und den Marinepatrouillenbetrieb entlang einer Küstenlinie, die sich über fünfunddreißig Kilometer von Island Harbour bis zur Rendezvous Bay erstreckt. Ein Tagesausflug von St. Maarten nach Anguilla inklusive Mittagessen entwickelte sich in den frühen 2000er Jahren zu einer strukturierten Pauschalreisekategorie, als Katamaranbetreiber begannen, die Fährüberfahrt mit Strandzugang und Menüs in Strandlokalen an der Shoal Bay East und Meads Bay zu bündeln. Die Mittagessen-Komponente besteht typischerweise aus gegrilltem Fisch oder Jerk Chicken, das in Pavillons im Freien in Gehweite zum Sand serviert wird – ein Modell, das es Betreibern ermöglicht, Ankünfte mit Küchenkapazitäten und Gezeitenplänen zu koordinieren. Prickly Pear Cays, ein unbewohntes Inselpaar vier Kilometer nordwestlich der Road Bay, wurde nach der Einrichtung von Ankerplätzen im Jahr 2003 in den Routenplan aufgenommen; die Cays liegen in geschützten Gewässern, in denen Geweihkorallen noch Bestände entlang der südlichen Riffkante bilden. Die Katamarane an der Südküste legen je nach Zuweisung des Liegeplatzes durch den Betreiber und dem vorherrschenden Ostwind um sieben oder acht Uhr morgens in Marigot oder Simpson Bay ab. Die Schiffe ankern in Little Bay, einer vulkanischen Bucht, die von vierzig Meter hohen Klippen flankiert wird, oder fahren weiter nach Sandy Ground, wo die Rifflinie hundert Meter vor der Küste liegt und eine natürliche Schnorchelspur bildet. Der Mittagsservice beginnt gegen Mittag, wenn die Sonne ihren Zenit erreicht und sich die meisten Passagiere zu schattigen Tischen in der Nähe der Bar zurückziehen. Die Rücküberfahrt von Blowing Point erfolgt zwischen vier und fünf Uhr nachmittags, zeitlich so abgestimmt, dass die Einwanderungskontrolle vor der Schließung des Terminals um sieben Uhr abgewickelt werden kann. Anguillas dreiunddreißig Strände bleiben gesetzlich öffentlich, eine Satzung, die geschlossene Resorts verbietet und sicherstellt, dass Tagesbesucher dieselben Sandabschnitte nutzen wie Villengäste. Die vierzehn Quadratmeilen der Insel aus Kalkstein und Korallenschutt weisen keine Flüsse auf, eine hydrologische Tatsache, die das küstennahe Wasser außergewöhnlich klar hält – die Sichtweite übersteigt bei ruhigem Wetter oft zwanzig Meter. Die meisten Tickets für einen Tagesausflug von St. Maarten nach Anguilla inklusive Mittagessen gewähren Zugang zu einem einzelnen Strand oder einer einzelnen Insel anstelle einer Rundreise mit mehreren Stopps; die knappe Reiseroute spiegelt die Fährpläne und die Zeit wider, die für eine Mahlzeit zwischen der Ankunft am Morgen und der Abreise am späten Nachmittag erforderlich ist.