Le corridor de ferry entre Simpson Bay et Blowing Point transporte des excursionnistes à travers le canal d'Anguilla depuis la fin du XXe siècle, bien avant que l'afflux de navires de croisière à Saint-Martin ne transforme la traversée de trente minutes en un rituel de haute saison. Anguilla demeure un territoire britannique d'outre-mer sans aéroport équipé pour les avions gros-porteurs, une contrainte géographique qui a préservé le littoral bas de l'île et maintenu des taux d'occupation gérables, même pendant les mois de pointe de l'hiver. La taxe de départ — huit dollars américains par personne, collectée au terminal ferry de Blowing Point — finance l'infrastructure portuaire et les opérations de patrouille maritime sur un littoral qui s'étend sur trente-cinq kilomètres, d'Island Harbour à Rendezvous Bay. Une excursion d'une journée à Anguilla depuis Saint-Martin, incluant le déjeuner, est devenue une catégorie de forfait touristique structuré au début des années 2000, lorsque les opérateurs de catamarans ont commencé à combiner la traversée en ferry avec l'accès à la plage et des repas à menu fixe dans des établissements en bord de mer à Shoal Bay East et Meads Bay. Le déjeuner consiste généralement en du poisson grillé ou du poulet jerk servi dans des pavillons en plein air à distance de marche du sable, un modèle qui permet aux opérateurs de coordonner les arrivées avec la capacité des cuisines et les horaires des marées. Les îlots Prickly Pear Cays, une paire d'îlots inhabitée située à quatre kilomètres au nord-ouest de Road Bay, sont entrés dans la rotation des itinéraires après l'établissement de mouillages marins en 2003 ; les îlots se trouvent dans des eaux protégées où le corail corne d'élan forme encore des massifs le long du bord sud du récif. Les catamarans de la côte sud partent de Marigot ou de Simpson Bay à sept ou huit heures du matin, selon l'affectation du quai de l'opérateur et le vent d'est dominant. Les navires jettent l'ancre à Little Bay, une échancrure volcanique flanquée de falaises qui s'élèvent à quarante mètres au-dessus de la ligne de flottaison, ou continuent vers Sandy Ground, où la ligne de récif se trouve à cent mètres au large et forme un couloir de plongée en apnée naturel. Le service du déjeuner commence vers midi, lorsque le soleil atteint son zénith et que la plupart des passagers se retirent aux tables ombragées près du bar. La traversée de retour quitte Blowing Point entre seize et dix-sept heures, prévue pour effectuer l'immigration avant la fermeture du terminal à dix-neuf heures. Les trente-trois plages d'Anguilla restent publiques par la loi, un statut qui interdit les enceintes de villégiature et garantit que les visiteurs d'une journée partagent les mêmes étendues de sable que les clients des villas. Les quatorze miles carrés de calcaire et de débris coralliens de l'île ne supportent aucune rivière, un fait hydrologique qui maintient les eaux côtières exceptionnellement claires — la visibilité dépasse souvent vingt mètres par temps calme. La plupart des billets pour une excursion d'une journée à Anguilla depuis Saint-Martin, incluant le déjeuner, donnent accès à une seule plage ou un seul îlot plutôt qu'à un circuit à arrêts multiples ; l'itinéraire étroit reflète les horaires des ferries et le temps requis pour un repas assis entre l'arrivée du matin et le départ de fin d'après-midi.