El estrecho de dieciocho millas entre San Martín y Anguila ha sido un corredor marítimo activo desde que las rutas de canoas arawak precedieron a las cartas náuticas europeas. Hoy en día, el canal sigue siendo uno de los cruces de chárter privado más concurridos del Caribe, sin un servicio de ferris público programado que una la isla franco-holandesa con el bajo afloramiento coralino que se convirtió en territorio británico en 1650. Todo visitante que llega por mar pasa la aduana en la terminal de ferris de Blowing Point, una instalación de una sola planta en la costa oeste de Anguila que procesa aproximadamente doce mil entradas de embarcaciones privadas al año. Un chárter de barco de San Martín a Anguila sale desde la laguna de Simpson Bay en el lado holandés o desde Marigot Bay en el lado francés, ambos con fondeaderos protegidos y muelles de combustible a poca distancia de las oficinas de inmigración. El tiempo de cruce es de treinta minutos en condiciones de calma, aunque los vientos alisios predominantes del este del Canal de Anguila pueden elevar el oleaje hasta seis pies durante los meses de invierno. Los catamaranes con patrón dominan la ruta debido a que su estabilidad de doble casco y su calado poco profundo permiten el atraque en el muelle de hormigón de Blowing Point, que se extiende solo cuarenta metros hacia Road Bay y se seca hasta dos metros en marea baja. Anguila impone una tarifa de inmigración y aduanas de treinta y cinco dólares por pasajero en todos los chárteres privados, pagadera en efectivo o tarjeta en la única ventanilla de despacho de la terminal. La tarifa se aplica independientemente del tamaño de la embarcación o la duración del chárter, y los oficiales suelen procesar un manifiesto de cuatro pasajeros en menos de diez minutos si la documentación está completa. Los capitanes deben presentar el registro de la embarcación, una lista de tripulación y una declaración de pasajeros antes de que el capitán del puerto emita un permiso de navegación válido por noventa días. Los tours en chárter de barco de San Martín a Anguila a menudo combinan el cruce con paradas para hacer esnórquel en Prickly Pear Cays o Little Bay, añadiendo de dos a tres horas al viaje de ida y vuelta y requiriendo reserva anticipada durante la temporada alta de noviembre a abril, cuando la disponibilidad de amarres en Road Bay disminuye. El desafío de navegación del estrecho radica en sus bancos poco profundos. El banco de Anguila se extiende tres millas al oeste de Blowing Point, con cabezas de coral que se elevan hasta un metro de la superficie en marea media. Los patrones locales prefieren una ventana de salida entre las ocho y media y las cinco de la tarde para asegurar el paso con luz diurna y tiempo suficiente para el despacho de aduanas antes de que la terminal cierre a las seis. Se desaconsejan los cruces nocturnos debido a que las boyas del canal no están iluminadas y existe el riesgo de averías en aguas abiertas después del anochecer.